Temporada 1998/99

La temporada de 1998/99 comenzó con la contratación de José Enrique Díaz, como secretario técnico y de Pedro Buenaventura como entrenador y Ali como segundo técnico.​

Unos días más tarde, el 22 de junio, el presidente y alcalde de Jerez, Pedro Pacheco vendió el club a Luis Oliver Albesa, por la cantidad de 521 millones de pesetas, que debía pagar en un plazo de cuatro años, mientras el ayuntamiento asumía las deudas con Hacienda y Seguridad Social, más los 180 millones de déficit de la última temporada.​

En comienzo de la Liga fue irregular y poco satisfactorio para los nuevos dueños. En la séptima jornada tras perder en Chapín, contra el Cádiz, por dos a tres, cuando se ganaba por dos a cero. fue cesado Pedro Buenaventura. El equipo marchaba décimo clasificado y quedó en manos de José Enrique Díaz.​

José Enrique dirigió al equipo durante seis jornadas, llevándolo al liderato tras vencer al Plasencia en Chapín, con 25 puntos y empatado con el Polideportivo Almería. José Enrique, quería volver a su labor de secretario técnico y hubo que buscar un nuevo entrenador.​

Finalmente se contrató a Vicente Carlos Campillo, para sentarse en el banquillo debutando en Écija con empate a cero.​

Al terminar la primera vuelta del campeonato el Xerez era séptimo, con 31 puntos, empatado con el Real Jaén. Sin embargo la cuarta plaza que daba lugar a disputar la liguilla de ascenso y que ocupaba en ese momento el Sevilla Atlético estaba sólo a un punto.​

Durante el invierno se jugó el I Trofeo Brandy de Jerez, contra el Celtic de Glasgow, que se adjudicaron los escoceses al vencer por uno a cero, tanto conseguido por Larsson.​

La etapa de Campillo, duró hasta la derrota en el estadio de Los Carmenes, contra el Granada por dos a uno y el equipo situado undécimo, con 35 puntos y a seis del Jerez F.C. que era el cuarto clasificado.​

Ante el Algeciras, el equipo fue dirigido por Manolo Ruiz, quien hacía de segundo desde el cese de Buenaventura. El que fuera guardameta xerecista terminó al frente del equipo en lo que restaba de temporada. Finalmente el Xerez terminó undécimo clasificado, con 55 puntos.​

En la Copa del Rey, al Xerez le tocó en suerte el Málaga C.F., que derrotó por dos a uno en Chapín, con goles de Sousa y Romerito para los xerecistas y de Afriyie para los malagueños. En la Rosaleda se perdió por dos a cero, con tantos de Zárate e Ismael y el equipo quedó eliminado.​

La plantilla de este año estuvo compuesta por los siguientes futbolistas: González, Juan Pedro, Ignacio, Antonio (Granada), Miguel Ángel (San Fernando), José Luis (Pvo. Almería), Diego (Granada), Torres, Fali Salas (Ferrol), Sousa (Almería C.F.), Raúl Molina (Rota), Higuera (Puebla de México), Sergio Beato (Sanluqueño), López Ramos, Romerito, Castillo, Cobos, Ale (San Lorenzo Argentina), Navarro (Xerez B), Güiza (Xerez B), Ramón (Yeclano), Padula (Huracán Argentina), Bernal (Xerez B), Espeleta (Badajoz), Bukran (Córdoba), Walter Otta (Walsall), Chito (Getafe), Galán (Xerez B), Francis (Xerez B), Luismi (Xerez B) y José Vega (Xerez B). El centrocampista Diego fue el que más partidos disputó y Raúl Molina el hombre gol del equipo.

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