Temporada 1999/00

La temporada de 1999/00 el equipo fue mucho más regular y estuvo casi toda la campaña entre los primeros puestos de la clasificación.​

 

Al terminar la primera vuelta el equipo se proclamó campeón de invierno, al terminar con 39 puntos, seguido del Real Jaén con 37, Ceuta con 36 puntos y Guadix con 35 puntos.​

 

En el mercado de invierno hubo movimientos importantes en la plantilla. Edu Aguilar fue cedido al Sabadell y a Walter Otta y Chito se les concedió la baja. Por contra, Cobos que se había quedado sin ficha desde principio de temporada fue dado de alto y además se ficharon a los futbolistas Antonio Mata, Ramón Terroba, Gallardo y Andrés Pato.​

 

Sin embargo, la polémica llegó con la baja del central Domínguez, según el club, porque el futbolista tenía algún problema de corazón y no era apto para jugar al fútbol. El jugador disconforme lloró en su despedida y dijo que iba a demostrar que el club estaba equivocado. Y así fue, Domínguez pasó unos exámenes médicos en Sevilla sin ningún problema y posteriormente fichó por el Polideportivo Ejido.​

 

Por otro lado, el Xerez tenía cedido en el Dos Hermanas a Dani Güiza, a quien traspasó al Real Mallorca, por cien millones de pesetas.​

 

El II Trofeo del Brandy esta vez fue para el Xerez, que derrotó por uno a cero, gol de Julio Pineda, tras un sensacional pase de Viqueira, al Atlético de Madrid.​

 

La victoria por tres a cero ante el Manchego en Chapín y con tres jornadas más para terminar la Liga regular, supuso la clasificación matemática del Xerez para jugar la liguilla de ascenso, que terminó tercero, por detrás del Granada y Ceuta y por delante del Jaén.​

 

Los rivales en la liguilla fueron el Hércules, Universidad de Las Palmas y Zaragoza B. En el primer partido el Xerez venció por dos a uno al Hércules, que a priori era el favorito para el ascenso.​

 

Sin embargo, se perdió por dos a cero en Las Palmas y luego se empató con este mismo equipo en Chapín. Este resultado le complicó mucho la liguilla al Xerez, que tenía que esperar algún error de los universitarios.​

 

En la cuarta jornada se ganó por uno a tres en el Rico Pérez de Alicante, pero el Universidad goleaban al Zaragoza, con lo que el conjunto canario sacaba tres puntos de ventaja al Xerez a falta de dos jornadas.​

 

En el peor partido de la temporada, se perdió en Zaragoza, por tres a uno, mientras Hércules y Universidad empataban a uno en Las Palmas. Con esos resultados el Universidad de Las Palmas logró el ascenso a Segunda a falta de una jornada para terminar la liguilla. En el último partido jugado en Chapín, con escaso público el Xerez despidió la temporada con un pobre empate a cero.​

 

El entrenador del Xerez fue este año Antonio Montero "Nene", quien tuvo a su disposición la siguiente plantilla de futbolistas: Ramón, Mendoza (Portuense), Chito, López Ramos, Domínguez (Pvo. Almería), Juan Pedro, Viqueira (Campomaiorense), Canito (Motril), Edu Aguilar (Barcelona B), Cabello (Pvo. Almería), Fali Montes (Melilla), Higuera, Otta, Pineda (Écija Bpie.), Antonio, Maikel (Toledo), González, Jesule (Pvo. Almería), Ortiz (Pvo. Almería), José Vega, Ico (Manchego), José Luis (Racing Santander), Galán, Cobos, Francis, Pato (Levante), Gallardo (Toledo), Mata (Boston Strikers), Juanlu (Xerez B) y Diego (Xerez B).

 

Fali Montes y Julio Pineda fueron los que más partidos jugaron y los máximos anotadores de la plantilla.

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